A primeira dificuldade enfrentada pelo gerente, ao influenciar seus subordinados, é o diagnóstico da situação. Aliás, a abordagem situacional não é uma ideia nova. Mary Parker Follet, considerada precursora de muitas ideias do pensamento administrativo, já em 1924, indagava: "Como podemos evitar os dois extremos, a chefia, que tudo ordena, e seu oposto, a quase-ausência de direção?... Minha solução é tornar a direção impessoal, reunir todos os interessados em um estudo da situação, descobrir a lei da situação e obedecê-la."

Entretanto, Follet não esclarece o que é a situação. Reddin também não diz o que é, mas afirma que sua teoria divide a situação nos cinco elementos anteriormente citados, que contêm todos os seus aspectos: organização, tecnologia, superior, colaboradores e subordinados. Ou seja, a situação é tudo! E, por isso mesmo, não é fácil de ser diagnosticada conforme afirmam Hersey & Blanchard: "Seria uma tarefa quase impossível, para os gerentes, pensar em todas as variáveis de influências interagentes (...) cada vez que tivessem de tomar uma decisão de liderança."