O contexto de evolução do software está estritamente ligado a quase cinco décadas de evolução dos sistemas computadorizados. Um melhor desempenho de hardware, menor tamanho físico e custo mais baixo precipitaram o aparecimento de sistemas baseados em computadores mais sofisticados.

O desenvolvimento do software era feito virtualmente, sem gestão, até que os prazos começassem a se esgotar e os custos a subir abruptamente. Durante esse período, era usada uma orientação batch (em lote) para a maioria dos sistemas. Notáveis exceções foram os sistemas interativos, tais como o primeiro sistema de reservas da American Airlines. Na maior parte, entretanto, o hardware dedicava-se a execução de um único programa que, por sua vez, dedicava-se a uma aplicação específica.

Durante os primeiros anos, o hardware de propósito geral tornara-se lugar comum. O software, por outro lado, era projetado sob medida para cada aplicação e tinha uma distribuição relativamente limitada. O produto software estava em sua infância. A maior parte dos softwares era desenvolvida e, em última análise, usada pela própria pessoa ou organização. O técnico programava o sistema, disponibilizado para utilização da empresa, caso apresentasse algum problema, o mesmo técnico consertava. Naquela época a rotatividade de emprego era baixa, os chefes podiam dormir tranquilos com a certeza de que seu técnico estaria lá, para que os defeitos fossem encontrados e corrigidos.

Devido a esse ambiente de software personalizado, o projeto era um processo implícito realizado no cérebro de alguém, e a documentação muitas vezes não existia, ou era realizada de maneira muito diferente dos dias atuais. Durante os primeiros anos, aprendemos muito sobre a implementação de sistemas baseados em computador, mas relativamente pouco sobre engenharia de sistemas de computador.

A evolução trouxe novos produtos, porém há inúmeros softwares, que foram produzidos há décadas, em plena utilização. Para se ter uma ideia, sistemas importantes da rede bancária ainda estão utilizando a linguagem COBOL.